箱根旧街道

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東海道一の難所といわれた箱根山越えの道です。急峻な坂が続く山道ですが、そこかしこには、江戸時代に敷かれた石畳や、昼なお暗き…と唄われた樹齢400年近い杉並木が残り、当時の資料から復元された一里塚や、旅人の通行を改めた箱根関所など見どころも多く、まさに江戸時代にタイムスリップしたかのようです。周辺の山々や多彩な植物など、美しい箱根の自然を楽しみながら、往時の旅人の気分になってウォーキングが楽しめる歴史の道です。箱根町の代表的な歴史的遺産です。

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一里塚

一里塚は、江戸幕府の街道整備として、一里ごとに街道の両脇に設けられたものです。畑宿の一里塚は江戸から23里目のもので、平成10年度に復元されました。塚の大きさは直径約9メートル、高さ約4.5メートルで、頂上部には湯本方面から向かって左の塚には欅、右には樅が植えられています。
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石畳（西海子坂から橿木坂）

一里塚を過ぎ、「西海子（さいかち）坂」「橿木（かしのき）坂」を経て県道に出るまでの急坂には、江戸時代前期に敷かれた石畳が続き、当時の旅を味わうことができます。途中、解説板が設置されているところでは、よく保存された石組や斜めの排水路などが見られ、石畳構造を知ることができます。
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笈ノ平

県道に沿って坂道を上ると、やがて「笈ノ平」と呼ばれる平地に出ます。ここは浄土真宗を開いた親鸞聖人が、鎌倉時代の文暦元年（1234）に東国から上洛する途中、弟子の性信坊、蓮位坊を東国の布教のため派遣した送別の場所といわれ、それを記念する石碑が建てられています。
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甘酒茶屋

江戸時代、箱根八里の山道には、宿場や「間の村」の茶屋のほかに、人や馬が休める甘酒小屋が9ヶ所置かれていました。この甘酒茶屋はそのひとつで今もなお多くの観光客が立ち寄り、旅のひと時を過ぎしています。そして、ここでいただく名物の甘酒や力餅は、旅の疲れを癒してくれます。
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石畳（白水坂から権現坂）

甘酒茶屋から県道を渡ると再び石畳の道が続きます。ここから芦ノ湖畔まで「白水坂」「天ヶ石坂」と急坂が続き、頂上に達した後は「権現坂」の急坂を下り芦ノ湖畔となります。坂の連続ですが、途中には、「箱根馬子唄」の碑のある広場からは二子山山頂が四つに見えたり、芦之湯方面の道との分岐点を示す江戸時代の道標などが見られたりして、見どころも多い道です。
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ケンペルとバーニーの碑

権現坂を下り、杉並木に入ったところにある大きな石碑です。大正時代に箱根に別荘を持っていたバーニー氏が建てたもので、江戸時代に来日し、初めて箱根を世界に紹介したケンペルの「日本誌」を引用して、箱根の自然を大切にしようと呼びかけたものです。脇には、箱根ゆかりの両者を顕彰した石碑が建てられています。
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賽の河原

旧街道が芦ノ湖畔に出ると、湖畔に石仏や石塔が並んでいる一画があります。このあたりは江戸時代「賽の河原」と呼ばれ、芦ノ湖畔一帯には100基以上の石仏石塔、さらに山側には五つの地蔵堂が並ぶ霊場でした。開発によってその範囲は狭められましたが、この一画には今もその面影が残されています。
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杉並木

芦ノ湖畔の東海道両脇に約400本の杉並木が続きます。“昼なお暗き…”と唄われ、よく知られたこの並木は、東海道整備として植えられたもので、樹齢約400年。大きいもので高さは約30メートル、幹回り5メートル以上にも達します。特に約500メートルの遊歩道は江戸時代の雰囲気たっぷりです。
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箱根関所跡

江戸時代、幕府が全国に設けた約50か所の関所のうち、同じ東海道の新居、中山道の碓氷、木曽福島と並ぶ四大関所のひとつ。旅人の通行、特に出女を厳しく取り締まりました。現在の施設は平成19年に江戸時代の史料をもとに完全復元されたもので、往時の空間を体感することがでるだけでなく、遠見番所からの眺めは絶景です。